Jährlich mit € 12.000,– ausgestattet zählt dieser Preis zu den äußerst gut dotiert Kunstpreisen in Europa. Inhaltlich verbindet er zwei Aufgaben des Stiftes: Kunstförderung und humanitäres Engagement.

2010 wird der Preis zum dritten Mal vergeben: Er erinnert an den Stiftsgründer, den Markgrafen Leopold, den die katholische Kirche für seine Friedenspolitik und seine Großzügigkeit gegenüber den Armen 1485 heilig gesprochen hat. Die Aufgabe des Preises: Humanitäre Themen wieder verstärkt zum Thema von Kunstwerken zu machen. Insgesamt € 12.000,– ist dies dem Stift jährlich wert, 2010 sogar noch um € 3.000,– für einen Foto-Sonderpreis mehr. Jahresthema 2010: „Den Armen eine Stimme geben“.
Der Zugang ist relativ leicht: Künstler oder Künstlergruppen senden ein digitales Foto ihres Kunstwerkes, das ihrer Meinung nach dem Jahresthema entspricht, mit entsprechenden Angaben an das Stift. Ab Mitte Juni entscheidet eine Jury, die ca. 30 Werke nominiert, die dann im Original ab Mitte September ausgestellt werden. Im Herbst tagt die hochrangige Jury – neben Angehörigen und Mitarbeitern des Stiftes, Persönlichkeiten aus der Wirtschaft, den Medien und einige Museumsdirektoren – ein zweites Mal direkt in der Ausstellung und fällt an Hand der Originale ihre Entscheidung.
Bekannt gegeben wird der – oder die – Preisträger erst kurz vor dem Leopoldi-Fest Mitte November im Rahmen eines Festaktes im Marmorsaal des Stiftes. Der Hauptpreis beträgt mindestens € 10.000,– und dient gleichzeitig dem Ankauf des Kunstwerkes, der Preisträger – bisher waren es zweimal junge Künstlerinnen – erhält außerdem eine Bronze-Statuette,  die den Heiligen Leopold zeigt. Beide Male machte die Jury von der Möglichkeit gebrauch, zwei Würdigungspreise in der Höhe von € 1.000,– zu verleihen. 2010 kann sie zusätzlich noch einen Sonderpreis für Fotografie vergeben, denn um die Bedeutung der Fotografie neben Skulpturen, Gemälden und Grafik zu stärken.